Σε μια περίοδο όπου η παγκόσμια οικονομία δέχεται καθημερινά ασφυκτικές πιέσεις και πολλές ισχυρές τράπεζες του εξωτερικού καταποντίζονται λίγοι είναι οι άνθρωποι μου μιλούν για την επιχειρηματικότητα με τόση σιγουριά και αγάπη όσο ο Jason Calacanis. Αν αναρωτιέστε ποιος είναι ο Jason Calacanis σας έχουμε έτοιμη την απάντηση. Ένα από τους πλέον επιτυχημένους επιχειρηματίες στον χώρου του διαδικτύου στην Αμερική. Ξεκίνησε το 1996 εκδίδοντας μια μικρή 16σέλιδη εφημερίδα με το όνομα «Silicon Alley Reporter» η οποία κατέγραφε τις επιχειρηματικές εξελίξεις στην Silicon Valley (σ.σ. πόλη η οποία είναι η καρδία του Internet και των νέων τεχνολογιών στην άλλη όχθη του Ατλαντικού). Γρήγορα η εφημερίδα γνώρισε μεγάλη επιτυχία κάτι το οποίο οδήγησε τον Calacanis σε «αναγκαστική» αύξηση του προσωπικού, και φυσικά του μεγέθους της σελίδας. Μετά από πέντε χρόνια λειτουργίας και 300 σελίδες σε κάθε τεύχος ο Calacanis αποφασίζει να πουλήσει την εφημερίδα και να ασχοληθεί με το επόμενο project που είχε στον μυαλό του.
Το 2003 θα ξεκινήσει τελικά την επόμενη εταιρία του, με το όνομα Weblog Inc. Η εταιρία είχε σαν στόχο την δημιουργία ενός δικτύου από blogs τα οποία θα είχαν διαφορετική θεματολογία και θα αφορούσαν τα gadgets, την μουσική, τα αυτοκίνητα κ.α. Μόλις 18 μήνες μετά, το 2005, και έχοντας σαν ναυαρχίδα του δικτύου το τεχνολογικό blog engadget.com (σ.σ. το οποίο θεωρείται σήμερα το πλέον επιτυχημένο blog του κόσμου) η εταιρία δέχθηκε προσφορά εξαγοράς από την America On Line (AOL) έναντι αρκετών εκατομμυρίων δολαρίων. Η συμφωνία τελικά επιτεύχθηκε και ο Calacanis έγινε General Manager του Netscape ενώ παρέμεινε και ως Διευθύνοντας Σύμβουλος στην Weblog Inc.
Μόλις ένα χρόνο μετά την εξαγορά της Weblog Inc από την AOL o Calacanis τελικά θα παραιτηθεί καθώς νιώθει περιορισμένος μέσα ουσιαστικά την ίδια του την εταιρία. Φυσικά και το επιχειρηματικό του δαιμόνιο δεν σταματά ούτε δευτερόλεπτο, πράγμα το οποίο τον οδηγεί τον Μάιο του 2007 στην δημιουργία του του Mahalo.com (σ.σ. "mahalo" σημαίνει "ευχαριστώ" στα Χαβανέζικα) το οποίο είναι μια μηχανή αναζήτησης η οποία ενημερώνεται από ανθρώπους (σ.σ. human-powered search engine). Τον περασμένο Αύγουστο η σελίδα είχε πάνω από πέντε εκατομμύρια επισκέπτες ενώ βάση στατιστικών κατέχει το 1-2% της παγκόσμιας αναζήτησης.
Τις προηγούμενες ημέρες μάλιστα ο Calacanis βρέθηκε στην Ελλάδα για τις ανάγκες ενός διεθνούς συνεδρίου στο οποίο συμμετείχε και μίλησε μεταξύ άλλων και για την επιχειρηματικότητα στην χώρα μας. «Γνωρίζω ότι είναι δύσκολο στην Ελλάδα να ξεκινήσει κάποιος μια επιχείρηση στο διαδίκτυο -ειδικά λόγω γραφειοκρατίας- ενώ υπάρχει ο φόβος και της αποτυχίας» για να συμπληρώσει άμεσα «Η διαφορά των επιχειρηματιών με αυτούς που δεν είναι επιχειρηματίες είναι ότι οι πρώτοι προσπαθούν, έχουν πίστη και όραμα για αυτό που κάνουν!». Όπως χαρακτηριστικά ανέφερε ο Calacanis το Ισραήλ με τον μισό πληθυσμό της Ελλάδας έχει τουλάχιστον εφτά μεγάλα επιχειρηματικά projects σε ανάπτυξη αυτό τον καιρό. Κλείνοντας αξίζει να αναφέρουμε ότι της μέρες που ήταν στην Ελλάδα ο Calacanis έμαθε επιτέλους τι σημαίνει το επίθετο του. "You are doing well" του είπε κάποιος, "αυτό είναι σίγουρο" συμπληρώνουμε εμείς.